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El centro histórico de Siena ha sido declarado por la UNESCO como Lugar Patrimonio de la Humanidad en el año 1995, por considerar que es la encarnación de una ciudad medieval. Sus habitantes rivalizaron con Florencia en materia de planeamiento urbanístico, conservando a lo largo de los siglos su apariencia de ciudad gótica, adquirida entre los siglos XII y XV.

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Su catedral, comenzada a mediados del siglo XII, es un representativo ejemplo de la arquitectura gótica italiana. La fachada principal, obra de Giovanni Pisano, fue terminada en 1380; en el interior se puede admirar el púlpito octogonal sostenido por leones de Nicola Pisano, y su pavimento de mosaicos, un historiado laberinto recorrido por penitentes arrodillados.

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Bajo la catedral, en el baptisterio, se encuentra la magnífica pila bautismal con bajorrelieves de Donatello, Ghiberti, Jacopo della Quercia y otros escultores del siglo XV.

El museo de la ópera de la catedral contiene la famosa Madonna realizada por el artista sienés probablemente más influyente de su tiempo, el pintor Duccio di Buoninsegna (1253-1319).

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En la Piazza del Campo, que tiene forma de abanico, se encuentra el Palazzo Pubblico o Ayuntamiento (siglo XIV) con su famoso Campanile. En el palacio se encuentran los frescos de Simone Martini y Ambrogio Lorenzetti y relieves de la Fuente Gaia de Jacopo della Quercia.

Es en esta plaza también donde se celebra la famosa carrera de caballos el Palio delle contrade, que tiene lugar habitualmente dos veces al año y en la cual, tanto jinete como caballo representan cada uno de los diecisiete distritos de la ciudad, las contrade.

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Otros lugares de interés en Siena son: Palacio Piccolomini (Palazzo Piccolomini): es una de las muestras más elegantes del Renacimiento senés. Fue comenzado por Pietro Paolo del Porrina en 1469, basándose en un proyecto atribuido a Bernardo Rossellino. Pinacoteca Nacional (Pinacoteca Nazionale): está instalada en el Palacio Buonsignori (siglo XV).

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San Domenico o Basilica Cateriniana, es una basílica dedicada a Santo Domingo. La iglesia se empezó en 1226-1265, pero se amplió en el siglo XIV para adquirir el aspecto gótico actual. Es un gran edificio construido, como muchos de los edificios contemporáneos de órdenes mendicantes, en ladrillo, con un airoso campanario a su izquierda. El interior tiene planta de cruz egipcia con una enorme nave central cubierta de cerchas con un transepto que presenta capillas altas.

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